Transzzsírsav | Élelmiszerek vizsgálata| Laboratórium

A transzzsírsav és a szimmetria

Az ember természetesnek látszó módon vonzódik a szimmetriához. Mi sem bizonyítja ezt jobban, mint a mindennapi életben tapasztalható törekvés arra, hogy lakásunkban valamely mértani szabály szerint helyezzük el bútorainkat, majd ezt a szabályt megtörjük egy vázával, falra akasztott képpel, hogy az alap szerkezetet, a szimmetriát jobban kiemelhessük. A természetben is látunk hasonló „törekvéseket”, a transzzsírsavakat például éppen egy ilyen „hiba” miatt tartjuk veszélyesnek a szervezetünkre...

 

Ha felületesen nézünk körül, akkor számos, a mértan törvényszerűségei alapján felépített szerkezetet, élőlényt látunk magunk körül. Nos, azonban, ha figyelmesebben tanulmányozzuk a külvilágot, és testünket is, akkor felfigyelhetünk arra, hogy számos helyen találhatunk szimmetria-sértéseket. A csigaház például ugyan szigorú geometriai szabály szerit épül fel, viszont nem szimmetrikus! Hogy ne menjek túl messze, kezünk is szimmetriát sért: nem létezik olyan mértani művelet, amely segítségével egyik kezünket – gondolatban – a másik kezünkkel tudnánk fedésbe hozni. Ezt a jelenséget hívjuk – görög szóval – kiralitásnak (kiriosz – κ?ρ?οσ – görögül embert, urat, kezet jelent).

 

Úgy tűnik tehát, hogy a fizikai és a biológiai világban a szimmetria inkább látszólagos, mintsem általános jelenség. Számos vegyületet ismerünk, amelyeknek összetétele kémiailag teljesen azonos, de térszerkezetük egymástól különböző.

 

Ilyenek például a vitaminok, a redukáló cukrok (pl. a szőlőcukor), az aminosavak és a cikkünk tárgyát képező telítetlen (legalább egy kettős kötést tartalmaznak a szénláncukban) zsírsavak (1). E vegyületcsaládoknak az élő szervezetekben betöltött szerepe jelentősen függ a vegyületek térszerkezetétől. Az aminosavak között például megkülönböztetünk D- és L-módosulatokat, amelyek közül csak az L-aminosavak épülnek be az élőlények fehérjéibe. A D-változatok vagy nem hasznosulnak, vagy káros hatást fejtenek ki. A redukáló cukrok között ezzel szemben a D-módosulatok fordulnak elő az élő anyagban. A vitaminok esetében megint az L-módosulatok hasznosulnak a biológiában.

A zsírok egy háromértékű alkohol, a glicerin és különböző lánchosszúságú zsírsavak (karbonsavak) észterei. Egy darab glicerin molekulához észter kötéssel legfeljebb három zsírsav kapcsolódhat, de a zsírsavak sokfélesége miatt a zsiradékok összetétele rendkívül változatos lehet (1. ábra).

 

 

A zsiradékokban található telítetlen zsírsavak térszerkezetét a „cisz” és „transz” előtaggal különbözteti meg a tudomány. A cisz-zsírsavak szénláncának szerkezete egy kád, vagy lavór keresztmetszetére („kád-forma”), a transz-zsírsavak szénlánca pedig leginkább egy szék-formára emlékeztet („szék-forma”). Fontos megemlíteni, hogy a zsírsavak esetében a cisz és transz módosulat csak a legalább egy telítetlen kötést tartalmazó szénláncú savaknál értelmezhető.

 

A molekulában található szén-szén kettőskötés ugyanis merev kötésnek tekinthető, amely körül a szerkezetet alkotó atomok nem tudnak a molekula tengelye körül forogni. Úgy kell elképzelni, mintha két fadarabot két szeggel szögelnénk össze: a kettős szegelés miatt az összeillesztett darabok nem tudnak egymáshoz képest elfordulni. Így a kettőskötéstől balra és jobbra álló molekularészletek a térben különböző módon helyezkedhetnek el a 2. ábrán látható módon. Így a transz szerkezetű zsírsavmolekula alakja jóval „egyenesebb”, mint a vele megegyező összegképletű cisz módosulaté.

 

 

 

A cisz- és transz szerkezetű zsírsavak szénlánc-részletének vázlatos szerkezetét bemutató 2. ábrán jól látszik, hogy az egy darab hidrogénatomot tartalmazó két szénatom között kettőskötés (telítetlen kötés) áll, amely a molekula úgynevezett szimmetria-középpontja. Erre a középpontra vonatkoztatjuk a szerkezet nevét. A cisz módosulatnál a kettőskötést létesítő szénatomokon a hidrogénatomok azonos oldalon, a transz módosulatnál a hidrogénatomok egymással ellentétes oldalon állnak.  A transz zsírsavakat nagyobb arányban tartalmazó zsiradékok olvadáspontja magasabb, mint a főként cisz módosulatokból álló zsiradékoké. Ezért a transz zsírsavakat nagyobb arányban tartalmazó zsiradékok mechanikai tulajdonságai (szilárdság, kenhetőség) az előnyösebbek.

 

Itt jegyezzük meg, hogy a szakmai zsargonban a transzzsírsavakat is tartalmazó zsiradékokat „transzzsíroknak” is emlegetik. Fontos hangsúlyozni, hogy nem a zsiradékok rendelkeznek cisz, vagy transz módosulatokkal, hanem az azokat felépítő zsírsavak!

 

Különös fintora a természetnek, hogy az egymáshoz képest rendkívül hasonló kémiai természetű cisz- és transz-zsírsavak élettani hatása lényegesen különböző. Megjegyezzük, hogy ez számos, más élettani jelentőségű molekulánál is így van. A molekulák térbeli szerkezete ugyanis meghatározza azok biológiai működőképességét, hatását.

 

Mivel a transz módosulatú (székforma) telítetlen zsírsavak kémiailag hasonlóan viselkednek, mint a cisz módosulatok, az élelmiszerekben található transzzsírsavak a biológiai szerkezetekbe (sejthártyák, idegrendszer szövetei stb.) épülve kiszorítják onnan az értékes cisz módosulatokat. Mivel térszerkezetük a cisz módosulatoktól eltérő, a lipidekbe (zsírszerű szerkezeti formák) épülő „sérült” transz módosulatok a sejtek szerkezetét hátrányosan befolyásolják, ezzel megzavarják testünk biokémiai folyamatait.

 

A cisz szerkezetű zsírsavak az ember anyagcseréjébe jutnak, és ott részt vesznek a zsírszerű anyagokból álló, fontos élettani jelentőségű sejthártyák, egyéb sejtalkotók, idegrendszeri képletek létrehozásában, és előnyös módon támogatják testünk működését. Különösen értékesek az előbb már említett, többszörösen telítetlen cisz módosulatú zsírsavak, amelyek többek között az idegrendszer működésének hatékony támogatói, de közreműködnek az érfalak rugalmasságának fenntartásában is. Ezek közé tartoznak a médiában is oly gyakran emlegetett omega-3 zsírsavak is.

 

A transz módosulatú zsírsavak az előbbiekhez hasonlóan képesek beépülni testünk sejtjeibe, de beépülésük után nem támogató, hanem gátló, betegségeket okozó hatásokat fejtenek ki, mivel térszerkezetük nem olyan, mint amilyeneket szervezetünk évmilliók alatt megszokott.

 

A szakmai közvélemény 1993-ban értesült első ízben a transzzsírsavak emberi egészségre gyakorolt káros hatásáról. A történelminek tekinthető közlemény az orvostudomány világhírű, vezető tudományos folyóiratában, a Lancet-ben (2) jelent meg. A cikk szerzői munkájuk során több mint 85.000 amerikai nő táplálkozási szokásait vizsgálták, és az eredményeket a hölgyeknél diagnosztizálható betegségek előfordulási gyakoriságával vetették össze. Arra a megállapításra jutottak, hogy azon nők esetében, akik naponta legalább négy teáskanálnyi margarint fogyasztottak, a margarint kisebb mennyiségben fogyasztók csoportjához viszonyítva bizonyíthatóan nagyobb volt a szív korona-erek infarktusának gyakorisága.

 

Az infarktus bekövetkezésének megnövekedett valószínűségét a szerzők a margarinnal elfogyasztott transzzsírsavak számlájára írták.

 

A transzzsírsavak egyik közismert káros hatása az úgynevezett LDL-szint (low density lipoprotein = kis sűrűségű lipid-fehérje komplexek) növelése révén a kardiovaszkuláris (szív- és érrendszeri) betegségek kialakulásában játszott szerepe. Ezek között a legismertebb az érelmeszesedés, amelynek súlyosabb kimenetele szívinfarktus is lehet, ahogyan azt a fentebb említett szerzők cikke is állította. Egyes kutatók gyanítják, hogy a transz módosulatok bizonyos daganatos betegségek kialakulásának kockázatát is növelik. A transz zsírsavak nagyobb mennyiségű fogyasztása bizonyos egyéneknél szerzett diabéteszt (cukorbetegséget) is előidézhet.

 

Az Országos Élelmezés- és Táplálkozástudományi Intézet (OÉTI) adatai szerint évente több ezerre tehető azon szív- és érrendszeri elégtelenségből bekövetkező halálesetek száma, amelyek az érintettek által elfogyasztott élelmiszerek transz módosulatú zsírsavtartalmával hozhatók összefüggésbe.

 

A fentebb részletezett okoknál fogva több európai ország egészségügyi hatósága úgy döntött, hogy az ipari feldolgozású zsiradékokból származó transz zsírsavak élelmiszerekben megengedhető mennyiségét szabályozni fogják. Az európai országok között elsőként, 2003-ban, Dánia korlátozta az élelmiszerek megengedhető mennyiségű transz zsírsav-tartalmát. Svájc 2008-ban, Ausztria 2009-ben léptette életbe a transz zsírsavakat korlátozó rendeletét. Mindhárom országban legfeljebb 2%-ban korlátozták élelmiszerek megengedhető transzzsírsav-tartalmát. A szabályozást bevezető következő ország Magyarország. Hazánkban ugyanis 2014. február 18-án lép hatályba az ugyancsak 2%-os felső határt előíró rendelet (4).

 

E rendelet értelmében az élelmiszerek zsírtartalmának 100 grammjában legfeljebb 2 gramm lehet a transzzsírsav-tartalom. A magyar szabályozás az ausztriaihoz hasonló, sávos határértékeket tartalmaz: így a 20%-nál kisebb zsírtartalmú élelmiszerek esetében a határérték 4%. A 10%-nál kevesebb zsírt tartalmazó élelmiszerekben pedig legfeljebb 10% lehet a megengedett transzzsírsav-tartalom. Transzzsírsavak a természetben is keletkeznek. Így, többek között a tejtermékekben természetesen előforduló, 18 szénatomot tartalmazó, egyszeresen telítetlen transz zsírsav, a transz-vakcénsav (5) nem számít bele az élelmiszerekből kimutatandó transz zsírsavak összegébe. A vakcénsav a 11. szénatomon tartalmaz egyszeres telítetlen kötést. Az ugyancsak 18 szénatomos és a 9. szénatomon egyszeres telítetlen kötést tartalmazó, a zsírok hidrogénezésénél keletkező transz-elaidinsav (6) mennyisége viszont már beleszámít a transzzsírsavak mennyiségének összegébe. Az ipari eljárással módosított zsiradékokban egyébként ez utóbbi az egyik leggyakoribb transzzsírsav-összetevő.

 

Ugyancsak nem kell a transzzsírsavak összegébe beleszámítani azokat a transzzsírsavakat, amelyeknek szénláncában úgynevezett konjugált kötések (7) vannak.

 

Az OÉTI számos, Magyarországon forgalmazott élelmiszer, illetve elkészített ételféleség transzzsírsav-tartalmát vizsgálta. A vizsgálatok eredményeit egy 75 oldalas táblázatos dokumentumban az interneten (8) tájékoztató jelleggel közzé is tették.

Számos szakember, közöttük a mi véleményünk is az, hogy a transz térszerkezetű zsírsavak közül főként csak a 18 szénatomot tartalmazó vegyületeknek van hátrányos élettani jelentősége. Megjegyezzük, hogy a tejtermékek is tartalmazhatnak transz-elaidinsavat igen csekély mennyiségben.

 

A vizsgáló laboratóriumban hozzánk forduló ügyfelek számára gázkromatográfiás technikával magunk is elvégezzük élelmiszerminták transzzsírsav-tartalmának akkreditált vizsgálatát.

 

Szigeti Tamás János

 

Megjegyzések:

1. Zsírsavak, vagy karbonsavak: szénláncot tartalmazó szerves savak, amelyeknek legismertebb képviselője a két szénatomot tartalmazó ecetsav. Az e cikkben tárgyalt, a zsírokat felépítő zsírsavak legalább tíz, vagy annál több szénatomot tartalmazó vegyületek. A táplálkozástudomány szerint különösen értékesek a többszörös kettőskötést tartalmazó zsírsavak, pl. a húsz szénatomos, öt kettőskötést tartalmazó eikoza-pentaénsav (EPA), vagy a huszonkét szénatomot és hat kettőskötést tartalmazó dokoza-hexénsav (DHA). Az EPA és DHA egyben az omega-3 zsírsavak csoportjába is tartozik.

2. Willett, W.C., Stampfer, M.J., Manson, J.E., Colditz, G.A., Speizer, F.E., Rosner, B.A., Hennekens, C.H. (1993): Intake of trans fatty acids and risk of coronary heart disease among women. The Lancet, Volume 341, Issue 8845, Pages 581 – 585.

3. A Lancet cikkének megjelenése idején – 1993-ban – a margarinokat növényi olajok, főként napraforgóolaj keményítésével állították elő úgy, hogy az olajok telítetlen zsírsavait fém katalizátor felületén hidrogénnel reagáltatva telítették. Az olajkeményítés céljából végrehajtott részleges hidrogénezés során a nem telítődő zsírsavak kettőskötéseinél a cisz-módosulatú szerkezetek egy része transz-módosulatúvá alakulhatott, így a margarinokban megnőtt a transz zsírsavakból álló zsiradékok mennyisége. Fontos tudni, hogy napjainkban az olajkeményítést nem katalizátoros hidrogénezéssel, hanem úgynevezett át-észterezéssel végzik, ezért ma már a margarinokban nem kell feltétlenül megnövekedett transzzsírsavak jelenlétére számítanunk.

4. 71/2013. (XI. 20.) EMMI rendelet az élelmiszerekben lévő transz-zsírsavak megengedhető legnagyobb mennyiségéről, a transz-zsírsav tartalmú élelmiszerek forgalmazásának feltételeiről és hatósági ellenőrzéséről, valamint a lakosság transz-zsírsav bevitelének nyomon követésére vonatkozó szabályokról.

5. transz-vakcénsav: tudományos nevén tansz-11-oktadekánsav, azaz egy 18 szénatomos telítetlen transz zsírsav, amelynek telítetlen kötése a molekula szénláncának 11. és 12. szénatomja között helyezkedik el. Transz-vakcénsav a természetes tejipari termékekben is előfordul.

6. transz-elaidinsav: tudományos nevén tansz-9-oktadekánsav, azaz egy, szintén 18 szénatomos telítetlen transz zsírsav, amelynek telítetlen kötése a molekula szénláncának 9. és 10. szénatomja között helyezkedik el.

7. Konjugált kötések olyan szénláncokban alakulhatnak ki, amelyekben két telítetlen (kettős) kötést egyetlen telített (egyes) kötés választ el egymástól.

8. http://oeti.hu/download/tfa.pdf Kereskedelmi forgalomból származó élelmiszerek transz-zsírsav tartalma